(2E,3Z)-dimethyl 2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(o-tolylamino)methylene]succinate | 1234506-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2E,3Z)-dimethyl 2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(o-tolylamino)methylene]succinate
• CAS: 1234506-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: XHMYZEOVYACWHZ-NMTIYCJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate 、 2-甲基苯胺 盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,3E)-dimethyl 2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(o-tolylamino)methylene]succinate 、 (2E,3Z)-dimethyl 2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(o-tolylamino)methylene]succinate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-芳基-4,5-二氢-1 H-吡咯-的合成3-羧酸盐，新的三氮富瓦烯系统

  摘要：

  （2E，3Z）-2-（1-甲基-2,5-二氧杂咪唑啉-4-亚烷基）-3-[（芳基氨基或杂芳基氨基）亚甲基]琥珀酸酯5，是通过（2 Z 2 +2）环加成而获得的）-5-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-甲基咪唑烷-2,4-二酮（1）和乙炔二羧酸二甲酯（2），然后用芳香或杂芳族胺取代二甲氨基，方法是在存在下在乙醇中加热氢氧化钾，钾盐6。用盐酸酸化6，得到4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1H-咪唑-4（5H）的（E）-和（Z）-异构体的混合物）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。另一方面，用碘甲烷或苄基溴将化合物6烷基化可生成相应的甲基（E）-4-（2-甲氧基-或2-苄氧基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（ 5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯9是新的三氮富瓦烯系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.025