(E)-2-(4-ethynylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1242770-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-ethynylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(4-Ethynylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(4-ethynylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1242770-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: UOYODMOFCBHWIM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl phenyl carbonate 、 (E)-2-(4-ethynylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(4-ethynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Facile access to boryltetralins and borylnaphthalenes via a cycloaddition using o-quinodimethanes

  摘要：

  人们发现硼基烯烃在与邻醌二甲烷的环加成反应中可作为有效的亲二烯体，产生多种硼基四氢化萘，这些硼基四氢化萘可通过氧化芳构化转化为硼基萘。

  DOI：

  10.1039/c002949a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 N-propyl-N-(2-(pyridin-2-ylamino)phenyl)formamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-2-(4-ethynylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过非经典生成 N-杂环卡宾进行炔烃的水硼氢化反应

  摘要：

  使用H 2 O或未经处理的H 2 O作为溶剂，用双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )对炔烃进行硼氢化是一项具有挑战性的任务。这项工作报道了水性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的炔烃与 B 2 pin 2的硼氢化反应，其中可以耐受多种具有不同官能团的炔烃。所提出的 NHC 活性物质是通过非经典策略形成的，这与涉及在碱存在下咪唑鎓盐去质子化的传统方法相反。所提出的 NHC 催化硼氢化过程可以使用未经处理的 H 2进行在没有外源碱的情况下，在空气气氛下以 O 作为溶剂。包括控制实验、傅里叶变换红外光谱和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，原位产生的 NHC是真正的活性物质。此外，还分离并充分表征了原位生成的二硼-NHC加合物，该加合物充当NHC的储存库，对于NHC在水介质中的稳定性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3gc01232h

文献信息

• Catalyst-free and solvent-free hydroboration of alkynes
  作者：Ashok Kumar Jaladi、Hyeon Seong Choi、Duk Keun An

  DOI：10.1039/d0nj02612c

  日期：——

  The hydroboration of alkynes with pinacolborane (HBpin) under catalyst- and solvent-free conditions was demonstrated. Various alkynes were smoothly converted into alkenyl boronate esters in good to excellent yields at 110 °C. The gram-scale hydroboration of alkynes provided the corresponding boronates, which were further utilized for various chemical transformations and coupling reactions.

  证明了在无催化剂和无溶剂条件下用频哪醇硼烷（HBpin）进行炔烃的硼氢化。在110°C下，各种炔烃以良好或极好的收率顺利转化为烯基硼酸酯。炔烃的克级硼氢化反应提供了相应的硼酸盐，硼酸盐进一步用于各种化学转化和偶联反应。
• Zinc‐Catalysed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：Souvik Mandal、Sayantan Mandal、K. Geetharani

  DOI：10.1002/asia.201900839

  日期：2019.12.13

  A regioselective hydroboration of alkynes has been developed by using commercially available zinc triflate as a catalyst, in the presence of catalytic amount of NaBHEt3 . The reaction tolerates a wide range of terminal alkynes having several synthetically useful functional groups and proceeds regioselectively to furnish hydroborated products in moderate to excellent yields. This system shows moderate

  在催化量的NaBHEt3存在下，通过使用可商购的三氟甲磺酸锌作为催化剂，开发了炔烃的区域选择性硼氢化。该反应可耐受具有几个合成上有用的官能团的各种末端炔烃，并选择性地进行反应，以中等至极好的收率提供氢硼化产物。该系统显示出对在末端和内部C ＝ C键和内部C ＝ C键上的末端C ＝ C键的中等化学选择性。
• Solvent-free hydroboration of alkynes catalyzed by an NHC–cobalt complex
  作者：Małgorzata Bołt、Patrycja Żak

  DOI：10.1039/d2ra03005e

  日期：——

  A new cobalt complex bearing a bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligand is described as a pre-catalyst for alkyne hydroboration. The proposed catalytic system, synthesized using easily accessible reagents, allowed obtaining a series of mono- and dialkenylboranes in solvent-free conditions with excellent efficiency and selectivity. The results have been compared to those obtained in the presence of

  一种带有大体积 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型钴络合物被描述为炔烃硼氢化反应的预催化剂。所提出的催化系统使用易于获得的试剂合成，可以在无溶剂条件下以优异的效率和选择性获得一系列单烯基硼烷和二烯基硼烷。该结果与在含有较小 NHC 配体的相同钴配合物存在下获得的结果以及基于 CoCl 2 – NHC 前体的催化系统获得的结果进行了比较。