fluorene N-p-fluorophenyl nitrone | 66783-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorene N-p-fluorophenyl nitrone
• 英文别名: fluoren-9-ylidene-(4-fluoro-phenyl)-amine oxide；N-(4-fluorophenyl)fluoren-9-imine oxide
• CAS: 66783-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₂FNO
• 分子量: 289.309
• InChiKey: BKXUYRRXTAYCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorene N-p-fluorophenyl nitrone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基芴酮硝基和亚甲基环丙烷的环加成和环收缩反应合成螺芴基-β-内酰胺

  摘要：

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900523
• 作为产物：
  描述：

  N-(Fluorenyliden)-p-fluor-anilin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 fluorene N-p-fluorophenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of ketenes with N-fluorenylidenealkylamine and -arylamine oxides. Synthesis of spirooxazolidinones and spiroisoxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a002

文献信息

• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• ABOU-GHARBIA M. A.; JOULLIE M. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 2961-2966
  作者：ABOU-GHARBIA M. A.、 JOULLIE M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of ketenes with N-fluorenylidenealkylamine and -arylamine oxides. Synthesis of spirooxazolidinones and spiroisoxazolidinones
  作者：Magid A. Abou-Gharbia、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo01331a002

  日期：1979.8
• Synthesis of Spirofluorenyl‐ <i>β</i> ‐Lactams through Cycloaddition and Ring Contraction from <i>N</i> ‐Aryl Fluorenone Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Cui Wei、Jie‐Feng Zhu、Jin‐Qi Zhang、Qi Deng、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201900523

  日期：2019.9.3

  three steps from N‐aryl fluorenone nitrones and methylenecyclopropanes through a [3+2] cycloaddition, reduction and subsequent acid‐catalyzed ring contraction cascade strategy under mild reaction conditions. Experimental studies showed that the stereochemistry remained intact after the ring contraction step. Furthermore, the obtained spirofluorenyl‐β‐lactam was easily converted to two novel spiroazetidine

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。