(+)-C3-epi-plectosphaeroic acid B | 1426339-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-C3-epi-plectosphaeroic acid B
• CAS: 1426339-54-9
• 化学式: C₃₉H₃₂N₆O₉S₂
• 分子量: 792.85
• InChiKey: JAFMWNYBHBAYHM-JMCPLUHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  223.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-C3-epi-plectosphaeroic acid B
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Plectosphaeroic Acid B
  作者：Salman Y. Jabri、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja401423j

  日期：2013.3.20

  The first total synthesis of a member of the plectosphaeroic acid family of fungal natural products is reported. Key steps include the late-stage formation of the hindered N6-C9 '' bond and stereoselective introduction of the two methylthio substituents.