Carbamic acid 2-phenylselanyl-ethyl ester | 144102-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid 2-phenylselanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Phenylselanylethyl carbamate
• CAS: 144102-48-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂Se
• 分子量: 244.152
• InChiKey: FNJMFHYEEYURJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid 2-phenylselanyl-ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶酶体再酸化可缓解氨基甲酸乙烯酯引起的毒性和溶酶体pH值的破坏。

  摘要：

  氨基甲酸乙酯（EC）是致癌物质，通常在发酵食品和饮料中发现。EC的致癌性和毒性可能性被认为与其代谢产物氨基甲酸乙烯酯（VC）有关。但是，我们在这项研究中发现了由VC引起的毒性的有趣机制，这些机制与EC截然不同。我们首先对VC进行了简单的合成程序，发现VC具有较高的毒性，但无法调节活性氧，谷胱甘肽和自噬的水平。值得注意的是，VC处理导致溶酶体pH上调，这是造成其细胞毒性的原因。环磷酸一腺苷（cAMP）预处理可增强溶酶体酸度的恢复并减轻VC诱导的损伤。抑制蛋白激酶A和囊性纤维化跨膜电导调节剂可阻断cAMP诱导的细胞保护作用。在一起，我们的结果提供了新的毒性机制和VC暴露下可能的保护方法的证据，这可能为EC诱导的毒性研究提供新的观点。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00534
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Carbamic acid 2-phenylselanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶酶体再酸化可缓解氨基甲酸乙烯酯引起的毒性和溶酶体pH值的破坏。

  摘要：

  氨基甲酸乙酯（EC）是致癌物质，通常在发酵食品和饮料中发现。EC的致癌性和毒性可能性被认为与其代谢产物氨基甲酸乙烯酯（VC）有关。但是，我们在这项研究中发现了由VC引起的毒性的有趣机制，这些机制与EC截然不同。我们首先对VC进行了简单的合成程序，发现VC具有较高的毒性，但无法调节活性氧，谷胱甘肽和自噬的水平。值得注意的是，VC处理导致溶酶体pH上调，这是造成其细胞毒性的原因。环磷酸一腺苷（cAMP）预处理可增强溶酶体酸度的恢复并减轻VC诱导的损伤。抑制蛋白激酶A和囊性纤维化跨膜电导调节剂可阻断cAMP诱导的细胞保护作用。在一起，我们的结果提供了新的毒性机制和VC暴露下可能的保护方法的证据，这可能为EC诱导的毒性研究提供新的观点。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00534

文献信息

• New applications of the protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl: N-protection of urethanes and uridines, and efficient removal by either ceric ammonium nitrate/silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone
  作者：Khaled AbuSbeih、Christine Bleasdale、Bernard T Golding、Sean L Kitson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61291-1

  日期：1992.8

  The protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl, removable by ceric ammonium nitrate on silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone, is shown to facilitate syntheses of urethanes (eg vinyl urethane, 1a) and uridine derivatives (eg 2-O-allyluridine, 8).

  可以通过二氧化硅上的硝酸铈铵或2,3-二氯-5,6-二氰基醌除去的保护基二-（4-甲氧基苯基）甲基有助于合成氨基甲酸酯（例如乙烯基氨基甲酸酯，1a）和尿苷衍生物（例如2-O-烯丙啶，8）。