2-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile | 186523-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 186523-28-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DEXHEWFUAUYLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以221 mg的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015

文献信息

• Synthesis of α,α-diaryl nitriles by radical nucleophilic substitution
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/c1nj20699k

  日期：——

  study shows that the anion of 2-naphthylacetonitrile is substituted selectively at its Cα by aromatic halides, through a radical nucleophilic substitution mechanism, to give the corresponding α,α-diaryl nitriles in good yields. The regioselectivity of this ambident nucleophile changes with the steric hindrance at the radical centre from the aromatic substrate. The selectivity observed was investigated

  本研究表明， 2-萘乙腈在其C选择性地取代的α由芳族卤化物，通过自由基亲核取代机理，以得到良好的产率相应的α，α-二芳基腈。这种环境亲核试剂的区域选择性随芳香族底物在自由基中心的空间位阻而变化。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的选择性。
• Divergent Synthesis of Isonitriles and Nitriles by Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution with TMSCN
  作者：Kento Asai、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01861

  日期：2020.10.2

  Ligand-controlled palladium-catalyzed divergent synthesis of isonitriles and nitriles from benzylic carbonates and TMSCN has been developed. The BINAP- or DPEphos-ligated palladium catalyst selectively provides the corresponding benzylic isonitriles, whereas their regioisomers, benzylic nitriles, are formed exclusively under phosphine ligand-free conditions. Mechanistic studies reveal that isonitrile

  已经开发了由碳酸苄基酯和TMSCN进行配体控制的钯催化的异腈和腈的发散合成。BINAP或DPEphos连接的钯催化剂选择性地提供相应的苄基异腈，而它们的区域异构体苄基腈仅在无膦配体的条件下形成。机理研究表明，在两种条件下，异腈都是主要产物，但在没有辅助膦配体的情况下，它会异构化为腈。
• Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Tong-Tong Xu、Jin-Lan Zhou、Guang-Yuan Cong、Jiang-Yi-Hui Sheng、Shi-Qi Wang、Yating Ma、Jian-Jun Feng

  DOI：10.3390/molecules28052174

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for cyanation of alcohols is of great value. However, the cyanation of alcohols always requires toxic cyanide sources. Herein, an unprecedented synthetic application of an isonitrile as a safer cyanide source in B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of alcohols is reported. With this approach, a wide range of valuable α-aryl nitriles was synthesized

  开发一种有效且直接的醇氰化方法具有重要价值。然而，醇的氰化总是需要有毒的氰化物源。在此，报道了异腈作为更安全的氰化物源在 B(C6F5)3 催化的醇直接氰化中前所未有的合成应用。通过这种方法，以良好到极好的收率（高达 98%）合成了多种有价值的 α-芳基腈。反应可以放大，这种方法的实用性在抗炎药萘普生的合成中得到进一步体现。此外，还进行了实验研究来说明反应机理。
• Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0749957A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A compound represented by the formula: wherein Ar1 and Ar2 independently represent an optionally substituted aromatic group; Q represents an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S; R1 represents H, acyl group, etc.; and X represents an electron-withdrawing group, an optionally substituted aromatic group, a group of the formula: wherein R2 and R3 independently represent H, acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, etc., etc.; or salts thereof are useful as an excellent anti-neurodegenerative agent.

  由式表示的化合物： 其中 Ar1 和 Ar2 独立地代表一个任选取代的芳香族基团；Q 代表一个任选取代的二价脂族烃基团，其中任选含有 O 或 S；R1 代表 H、酰基等；X 代表一个抽电子基团、一个任选取代的芳香族基团、一个式中的基团： 其中 R2 和 R3 独立地代表 H、酰基或任选取代的烃基等等；或其盐类可作为一种极好的抗神经退行性药物。
• US5891916A
  申请人：——

  公开号：US5891916A

  公开（公告）日：1999-04-06