(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14R,16R,17R)-17-methoxy-7,11-dimethyl-4-oxahexacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16.014,16]octadecan-6-one | 1372696-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14R,16R,17R)-17-methoxy-7,11-dimethyl-4-oxahexacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16.014,16]octadecan-6-one
• CAS: 1372696-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: CHRNPBAFVAQUIB-IRYKJCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14R,16R,17R)-17-methoxy-7,11-dimethyl-4-oxahexacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16.014,16]octadecan-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.3h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadec-12-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 的简明全合成

  摘要：

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101728
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14R,16R,17R)-17-methoxy-7,11-dimethyl-4-oxahexacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16.014,16]octadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 的简明全合成

  摘要：

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101728

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Non-peptide Bradykinin B1 Receptor Antagonist Velutinol A
  作者：Nobuhisa Isaka、Minoru Tamiya、Atsushi Hasegawa、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1002/ejoc.201101728

  日期：2012.2

  velutinol A, a natural product isolated from the rhizomatous of mandevilla velutina (Apocynaceae), has been developed. This synthesis features the highly regioselective construction of Δ 14 silyl enol ether 13 from diol 8a followed by stereoselective introduction of a sterically hindered β-hydroxy group at the C14 position by Rubottom oxidation. A prolonged reaction time and the presence of an excess amount

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，