2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrinatozinc | 870251-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrinatozinc
• 英文别名: ZnT(4'-OCH3 Ph)PBr4
• CAS: 870251-34-6
• 化学式: C₄₈H₃₂Br₄N₄O₄Zn
• 分子量: 1113.81
• InChiKey: FIAJFGLHQSEQKY-MUDNKOFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrinatozinc 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环稠合卟啉：π共轭的扩展会显着影响卟啉π系统的芳香性和光学性质，以及中心金属离子的路易斯酸度†

  摘要：

  在这里，我们报告了环稠合的影响，这引起了卟啉衍生物的π-共轭电路向稠合的内消旋-芳基基团的扩展，对卟啉衍生物的芳香性和磁性质的影响。这些研究揭示了这样的事实：与五元环的环融合不仅会引起吸收带明显的红移和狭窄的HOMO-LUMO间隙，而且还会导致抗芳香族共振形式对磁性的贡献。1个1 H NMR谱。光学吸收和磁性圆二色性（MCD）光谱表明，稠合环数目的增加导致卟啉衍生物的LUMO含量稳定，结果引起了通常在卟啉中观察到的LUMO简并性的松动。一个四重稠卟啉衍生物的电子结构进行了实验通过在1e上的ESR研究澄清- -oxidized与1e -在THF -减少物种。此外，我们揭示了熔融介观基团的取代基效应四重稠合卟啉（QFP）的-芳基在晶体结构，吸收光谱和氧化还原电势上；取代基效应的敏感性表明，π-共轭电路扩展到稠合的内消旋-芳基基团。此外，QFP-金属配合物中吡咯氮与中心金属离子之间键长的延长导致中心金属离子的路易斯酸度显着增加。

  DOI：

  10.1039/c5cp01420d
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetra(p-methoxyphenyl)porphyrinatozinc
  参考文献：
  名称：

  A novel and facile Zn-mediated intramolecular five-membered cyclization of β-tetraarylporphyrin radicals from β-bromotetraarylporphyrins

  摘要：

  一种新的、简便的锌介导的β-卟啉自由基分子内环化方法已被开发出来，用于从容易获得的β-溴四芳基卟啉中方便有效地构建新融合的五元卟啉系统。

  DOI：

  10.1039/b509972b