16β-N-methylpiperazino-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate | 500716-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-N-methylpiperazino-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate
• 英文别名: 16beta-N-methylpiperazino-3beta-pyrrolidino-5-androstene-17beta-acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-16-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-pyrrolidin-1-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 500716-59-6
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₂
• 分子量: 483.738
• InChiKey: FWYIUNGXODKFCU-HYAUSYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-N-methylpiperazino-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到DPJ-496
  参考文献：
  名称：

  16beta-N-甲基哌嗪甾醇衍生物的合成和神经肌肉阻滞活性。

  摘要：

  合成了雄甾烷系列甾体核的3和16位上具有季铵化氮的甾族季铵化合物12和13，并以小鸡biventer和麻醉的猫为模型研究了它们的神经肌肉阻滞活性和神经节阻滞活性。已经发现双季化合物12和13的效力大于D-微管鸟嘌呤。已经发现，以D-微管尿嘧啶为标准化合物，乙酰氧基衍生物13比哌库溴铵更有效，表明需要在16位使用乙酰氧基。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01413-7
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 16β-N-methylpiperazino-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  16beta-N-甲基哌嗪甾醇衍生物的合成和神经肌肉阻滞活性。

  摘要：

  合成了雄甾烷系列甾体核的3和16位上具有季铵化氮的甾族季铵化合物12和13，并以小鸡biventer和麻醉的猫为模型研究了它们的神经肌肉阻滞活性和神经节阻滞活性。已经发现双季化合物12和13的效力大于D-微管鸟嘌呤。已经发现，以D-微管尿嘧啶为标准化合物，乙酰氧基衍生物13比哌库溴铵更有效，表明需要在16位使用乙酰氧基。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01413-7

文献信息

• Synthesis and neuromuscular blocking activity of 16β-N-methylpiperazino steroidal derivatives
  作者：Dharam Paul Jindal、Poonam Piplani、H Fajrak、C Prior、Ian G Marshall

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01413-7

  日期：2002.11

  Steroidal quaternary ammonium compounds 12 and 13 with quaternised nitrogen at positions 3 and 16 of the steroidal nucleus in androstane series were synthesised and their neuromuscular blocking activities and ganglion blocking activities were studied using chick biventer and anaesthetised cat as the models. The bisquaternary compounds 12 and 13 have been found to be greater in potency than D-tubocurarine

  合成了雄甾烷系列甾体核的3和16位上具有季铵化氮的甾族季铵化合物12和13，并以小鸡biventer和麻醉的猫为模型研究了它们的神经肌肉阻滞活性和神经节阻滞活性。已经发现双季化合物12和13的效力大于D-微管鸟嘌呤。已经发现，以D-微管尿嘧啶为标准化合物，乙酰氧基衍生物13比哌库溴铵更有效，表明需要在16位使用乙酰氧基。