8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione | 102212-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-1,3-di-n-butyl-xanthine；1,3-di-n-butyl-8-bromo xanthine；8-bromo-1,3-dibutyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 102212-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 343.223
• InChiKey: BOZFJXDDBMXHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione 在 sodium methylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 9-Benzyl-1,3-di-n-butyl-7-methyl-6-hydroxy-9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-n-butyl-8-nitro xanthine 在 concentrated hydrobromic acid 作用下， 生成 8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-substituted xanthine derivatives and method of use thereof

  摘要：

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑衰老相关的疾病和/或其他疾病的方法，包括给予化合物（I）的有效、无毒量的给药，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表烷基或式（a）的基团：--(CH.sub.2).sub.m --A（a），其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基；R.sup.3表示卤原子、硝基基团或基团--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的杂环基团；某些落入式（I）的新化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US05734051A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-di-n-butyl-8-nitro xanthine 、 氢溴酸 在 8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione 作用下， 生成 8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Treatment and compounds

  摘要：

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑衰老有关的疾病和/或其他疾病的方法，该方法包括给予化合物(I)的有效、非毒性剂量，或者如果适当的话，其药学上可接受的盐，其中R1和R2各自独立地代表烷基或式（a）的一个基团：—（CH2）m−A  （a），其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R3表示卤素原子、硝基基团或基团−NR4R5，其中R4和R5各自独立地表示氢、烷基或烷基羰基，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的杂环基团；某些新化合物属于公式（I），以及包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US06531600B1

文献信息

• Anti-inflammatory and anti-allergic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04666914A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Substituted 2,3-dihydro-6-(hydroxy)pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-diones their tautomers and salts, are anti-inflammatory and anti-allergy agents. Methods for their preparation and use are described.

  替代了2,3-二氢-6-(羟基)嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐，具有抗炎和抗过敏作用。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Method of treating hyperploliferative skin disease with
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04816458A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Substituted 2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-diones, their tautomers and salts, are disclosed for use as antihyperproliferative skin disease agents. Methods for their preparation and use are described.

  本发明公开了用作抗高增殖性皮肤疾病药物的取代的2,3-二氢-6-取代嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐。描述了其制备和使用的方法。
• Anti-inflammatory substituted 9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-diones
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04569936A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  Substituted 9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-diones their tautomers and salts are anti-inflammatory agents. Methods for their preparation and use are described.

  替代了9H-8-氧基嘧啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮及其互变异构体和盐是抗炎剂。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Substituted-2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-F]-purine-
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04847377A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Substituted 2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H, 9H)-diones, their tautomers and salts, are disclosed for use as antihyperproliferative skin disease agents. Methods for their preparation and use are described.

  本发明揭示了用作抗过度增生皮肤疾病药物的2,3-二氢-6-取代嘧啶并[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐。描述了其制备和使用的方法。
• Substituted xanthines and their use in the treatment of cerebrovascular
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05981535A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  A method for the treatment of cerebrovascular disorders and/or disorders associated with cerebral senility and/or allergic disorders, proliferative skin disorders, and bronchodilation which method comprises the administration of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): ##STR1## or if appropriate a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent alkyl or a moiety of formula (a): --(CH.sub.2).sub.m --A (a) wherein m represents zero or an integer 1, 2 or 3; A represents a substituted or unsubstituted cyclic hydrocarbon radical; and R.sup.3 represents a halogen atom, a nitro group, or a group --NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen to which they are attached forming an optionally substituted, heterocyclic group; certain novel compounds falling within formula (I) and compositions comprising such compounds.

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑老化有关的疾病和/或过敏性疾病、增生性皮肤疾病和支气管扩张的方法，该方法包括给予有效、无毒的化合物(I)的量，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表烷基或式(a)的基团：--(CH.sub.2).sub.m--A(a)，其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R.sup.3表示卤素原子、硝基基团或基团--NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示氢、烷基或烷基羰基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮形成一个可选择取代的杂环基团；某些落在式(I)内的新化合物和包含这种化合物的组合物。