8-Benzylamino-1,3-dibutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 102212-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Benzylamino-1,3-dibutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-Benzylamino-1,3-di-n-butyl-xanthine；8-(benzylamino)-1,3-dibutyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 102212-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₂
• 分子量: 369.467
• InChiKey: MNSWOAIJHYMFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzylamino-1,3-dibutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 以81%的产率得到9-Benzyl-1,3-di-n-butyl-7-methyl-6-hydroxy-9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,3-di-n-butyl-1H,3H,7H-purine-2,6-dione 、 苄胺 反应 4.0h， 以65%的产率得到8-Benzylamino-1,3-dibutyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的抗炎活性。非典型的非甾体类抗炎药。

  摘要：

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00156a032

文献信息

• Anti-inflammatory and anti-allergic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04666914A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Substituted 2,3-dihydro-6-(hydroxy)pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-diones their tautomers and salts, are anti-inflammatory and anti-allergy agents. Methods for their preparation and use are described.

  替代了2,3-二氢-6-(羟基)嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐，具有抗炎和抗过敏作用。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Method of treating hyperploliferative skin disease with
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04816458A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Substituted 2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-diones, their tautomers and salts, are disclosed for use as antihyperproliferative skin disease agents. Methods for their preparation and use are described.

  本发明公开了用作抗高增殖性皮肤疾病药物的取代的2,3-二氢-6-取代嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐。描述了其制备和使用的方法。
• Anti-inflammatory substituted 9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-diones
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04569936A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  Substituted 9H-8-oxo-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-diones their tautomers and salts are anti-inflammatory agents. Methods for their preparation and use are described.

  替代了9H-8-氧基嘧啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮及其互变异构体和盐是抗炎剂。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Substituted-2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-F]-purine-
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04847377A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Substituted 2,3-dihydro-6-substituted-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H, 9H)-diones, their tautomers and salts, are disclosed for use as antihyperproliferative skin disease agents. Methods for their preparation and use are described.

  本发明揭示了用作抗过度增生皮肤疾病药物的2,3-二氢-6-取代嘧啶并[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐。描述了其制备和使用的方法。
• BLYTHIN D. J.; KAMINSKI J. J.; DOMALSKI M. S.; SPITLER J.; SOLOMON D. M.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1099-1113
  作者：BLYTHIN D. J.、 KAMINSKI J. J.、 DOMALSKI M. S.、 SPITLER J.、 SOLOMON D. M.、+

  DOI：——

  日期：——