N-(4-fluorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide | 1374227-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1374227-81-2
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO
• 分子量: 315.347
• InChiKey: QEXHZOTVFOFVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 二苯二硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基环化级联控制取代异喹啉-1,3,4(2H)-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的光化学合成

  摘要：

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01296
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺/胺的邻炔化衍生物的电化学还原级联环化

  摘要：

  通过电解下的质子耦合电子转移（PCET）实现了邻炔基化衍生物前所未有的还原氢酰胺化/氢喹唑啉级联环化。通过电解，通过酰胺基/喹唑啉酮氨基自由基与 C-C 三键加成，通过 5-exo-dig 环化，然后进行烯属还原，一步完成异吲哚酮和新型异吲哚稠合喹唑啉酮的快速组装，无需外部还原剂。控制和循环伏安实验支持电化学级联的机械解释，这些实验表明电解质是烯烃还原的氢源。

  DOI：

  10.1039/d3cc03350c

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson's Reagent
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xianjin Liu、Hongming Wang、Min Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289722

  日期：2012.3

  Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the

  在Lawesson试剂的存在下，o-（1-炔基）苯甲酰胺的无金属单锅串联反应可顺利进行，从而在温和的条件下以中等至极好的收率得到1,3-二氢苯并[ c ]噻吩-亚胺衍生物。该方法对邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺具有高度的区域特异性，并且通过涉及硫原子的5- exo- dig环化仅生成五元环产物。 邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺-串联反应-Lawesson试剂-无金属-杂环
• Fe(III)-catalyzed regioselective and faster synthesis of isocoumarins with 3-oxoalkyl moiety at C-4: Identification of new inhibitors of PDE4
  作者：B. Thirupataiah、Harshavardhan Bhuktar、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Sharda Shukla、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、P.C. Jagadish、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105667

  日期：2022.4

  These compounds were synthesized via the FeCl3 catalyzed construction of isocoumarin ring. The methodology involved coupling of 2-alkynyl benzamides with alkyl vinyl ketone and proceeded via a regioselective cyclization to give the desired compound as a result of formation of CO and CC bonds. A large number of isocoumarins were synthesized and assessed against PDE4B in vitro. While isocoumarins containing

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43