4-phenoxy methanesulphonanilide | 30118-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy methanesulphonanilide
• 英文别名: N-(4-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 30118-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01243799
• 分子量: 263.317
• InChiKey: SWCXTFFDWNHRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy methanesulphonanilide 、 (2S)-甘油酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-N-Biaryl ether sulfonamide hydroxamates as potent gelatinase inhibitors: Part 1. Design, synthesis, and lead identification

  摘要：

  A new series of beta-N-biaryl ether sulfonamide hydroxamates as novel gelatinase inhibitors is described. These compounds exhibit good potency for MMP-2 and MMP-9 without inhibiting MMP-1. The structure-activity relationships (SAR) reveal the biaryl ether type P1' moiety together with methanesulfonamide is the optimal combination that provides inhibitory activity of MMP-9 in the single-digit nanomolar range. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.119
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-氨基二苯醚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-phenoxy methanesulphonanilide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为新型非甾体孕酮受体拮抗剂的开发。

  摘要：

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为一类新型的非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括女性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，PR拮抗剂是临床治疗多种疾病的候选药物，包括子宫平滑肌瘤，子宫内膜异位症，乳腺癌和某些精神疾病。我们发现苯磺酰苯胺骨架作为PR拮抗剂的新型支架，我们采用3-氯苯磺酰衍生物20a作为结构开发的先导化合物。在合成的化合物中，3-三氟甲基衍生物32表现出最有效的PR拮抗活性，对PR具有高结合亲和力，并且相对于雄激素受体（AR）具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00184

文献信息

• Substituent effects in infrared spectroscopy—VII. Meta and para substituted methanesulphonanilides
  作者：C. Laurence、M. Berthelot、M. Lucon、Y. Tsuno

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80069-x

  日期：1982.1
• Development of <i>N</i>-(4-Phenoxyphenyl)benzenesulfonamide Derivatives as Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists
  作者：Ayumi Yamada、Yuko Kazui、Hiromasa Yoshioka、Aya Tanatani、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Shinya Fujii

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00184

  日期：2016.12.8

  we adopted 3-chlorobenzenesulfonyl derivative 20a as a lead compound for structural development. Among the synthesized compounds, 3-trifluoromethyl derivative 32 exhibited the most potent PR-antagonistic activity, with high binding affinity for PR and selectivity over androgen receptor (AR). It is structurally distinct from other nonsteroidal PR antagonists, including cyanopyrrole derivatives, and

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为一类新型的非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括女性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，PR拮抗剂是临床治疗多种疾病的候选药物，包括子宫平滑肌瘤，子宫内膜异位症，乳腺癌和某些精神疾病。我们发现苯磺酰苯胺骨架作为PR拮抗剂的新型支架，我们采用3-氯苯磺酰衍生物20a作为结构开发的先导化合物。在合成的化合物中，3-三氟甲基衍生物32表现出最有效的PR拮抗活性，对PR具有高结合亲和力，并且相对于雄激素受体（AR）具有选择性。
• β-N-Biaryl ether sulfonamide hydroxamates as potent gelatinase inhibitors: Part 1. Design, synthesis, and lead identification
  作者：Shyh-Ming Yang、Robert H. Scannevin、Bingbing Wang、Sharon L. Burke、Lawrence J. Wilson、Prabha Karnachi、Kenneth J. Rhodes、Bharat Lagu、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.119

  日期：2008.2

  A new series of beta-N-biaryl ether sulfonamide hydroxamates as novel gelatinase inhibitors is described. These compounds exhibit good potency for MMP-2 and MMP-9 without inhibiting MMP-1. The structure-activity relationships (SAR) reveal the biaryl ether type P1' moiety together with methanesulfonamide is the optimal combination that provides inhibitory activity of MMP-9 in the single-digit nanomolar range. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.