methyl (2R,5S,6S)-3,3-dimethyl-6-[(6-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1616490-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R,5S,6S)-3,3-dimethyl-6-[(6-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2r,5s,6s)-3,3-dimethyl-6-[(6-cyano-2-oxo-2h-chromen-7-yl)amino]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2R,5S,6S)-6-[(6-cyano-2-oxochromen-7-yl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1616490-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 399.427
• InChiKey: GJEWPSGRQBACPM-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oreoselone oxime 在 吡啶 、 五氯化磷 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (2R,5S,6S)-3,3-dimethyl-6-[(6-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives

  摘要：

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.

  DOI：

  10.1134/s107042801405008x