1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide | 324531-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide
• 英文别名: 1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinecarbohydrazide；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]piperidine-4-carbohydrazide；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-4-carbohydrazide
• CAS: 324531-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• mdl: MFCD00759493
• 分子量: 297.378
• InChiKey: PWSIXGPDJIEVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137°C
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(4-phenyl-5-(N-(4-methylphenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(2,3-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides

  摘要：

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1706-50
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides

  摘要：

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1706-50

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Persuasive Antibacterial Agents and Enzyme Inhibitors Derived from 5-(1-(4-Tosyl)piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol
  作者：Aziz-ur-Rehman、Almas Sattar、Muhammad Athar Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、M. Arslan Raza、Muhammad Ashraf、Munibaanum Nazir、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20871

  日期：——

  Due to outstanding biological activities of 1,3,4-oxadiazole, a series of S-substituted derivatives of 5-[1-(4-tosyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (5a-f) was synthesized. The reaction of p-toluene sulfonyl chloride (a) with ethyl isonepacotate (b) produced ethyl 1-(4-tosyl)piperidin-4-carboxylate (1) which was successively converted to 1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide (2) by hydrazine and 5-[1-(4-tosyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (3) by CS2 in the presence of KOH. The aimed compounds (5a-f) were synthesized by the reaction of compound 3 with different electrophiles in DMF using lithium hydride as catalyst. The structural confirmation was done by IR, 1H NMR & EI-MS spectral analysis. The synthesized compounds were screened against a-glucosidase enzyme and five Gram bacterial strains.

  由于 1,3,4-恶二唑具有出色的生物活性，我们合成了一系列 5-[1-(4-对甲苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇的 S 取代衍生物 (5a-f)。对甲苯磺酰氯（a）与异柠檬酸乙酯（b）反应生成 1-(4-对甲苯磺酰基)哌啶-4-羧酸乙酯（1），肼将其转化为 1-(4-对甲苯磺酰基)哌啶-4-甲酰肼（2），CS2 在 KOH 存在下将其转化为 5-[1-(4-对甲苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（3）。以氢化锂为催化剂，化合物 3 与不同的亲电体在 DMF 中发生反应，合成了目的化合物（5a-f）。通过红外光谱、1H NMR & 和 EI-MS 光谱分析确认了化合物的结构。针对 a-葡萄糖苷酶和五种革兰氏细菌菌株对合成的化合物进行了筛选。