3-benzyl-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one | 117416-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-benzyl-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
• CAS: 117416-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FVSLMOSDTIXNPQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[2,1-d]oxazol-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 907 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation of Tetralins
  作者：Clémence Liébert、Marion K. Brinks、Andrew G. Capacci、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol2008236

  日期：2011.6.17

  An efficient and versatile synthesis of cis-hexahydrobenzophenanthridines starting from readily available tetralins has been developed using an intramolecular Friedel–Crafts alkylation as a key step. The substrates were prepared via a highly stereocontrolled rhodium-catalyzed ring-opening reaction of meso-oxabicyclic alkenes and a hydrogenation sequence. Thus, a wide variety of complex tetracyclic

  以分子内的Friedel-Crafts烷基化为关键步骤，已经开发出了从容易获得的四氢化萘开始的高效，多功能的顺式-六氢苯并菲的合成方法。将基板通过的高度立体控制铑-催化的开环反应制得的内消旋-oxabicyclic烯烃和氢化序列。因此，已经分离出了具有高水平的区域，非对映和对映选择性的多种复杂的四环化合物。