(3S,3aS)-3-(azidomethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one | 1026428-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3S,3aS)-3-(azidomethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
• CAS: 1026428-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: IAJJTJFTJXRRRW-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(azidomethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(3S,3aS)-3-(aminomethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成三环稠合恶唑烷酮作为抗菌剂

  摘要：

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430438
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(((2R,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenylcarbamate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 环己烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3aS)-3-(azidomethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成三环稠合恶唑烷酮作为抗菌剂

  摘要：

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430438

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of tricyclic fused oxazolidinone as antibacterial agent
  作者：Yingjie Cui、Yaxian Dang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570430438

  日期：2006.7

  Tricyclic fused oxazolidinone 3a and 3b have been synthesized as antibacterial agents in 12 and 11 steps respectively. The key intermediates 10a and 10b have been developed via opening of epoxide 9a and 9b and cyclization by the resulting oxygen anion attack.

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。