2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-{[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](甲基)氨基}戊腈 | 95748-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-{[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](甲基)氨基}戊腈
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-pentanenitrile
• 英文别名: 5-((3,4-dimethoxyphenethyl)(methyl)amino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanenitrile；<3,4-Dimethoxy-phenyl>-<(N-methyl-N-homoveratryl)-3-amino-propyl>-acetonitril；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]methyl-amino}-pentanenitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]pentanenitrile
• CAS: 95748-23-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 412.529
• InChiKey: FODDOFHUTVJMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 Ru-MACHO 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-{[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](甲基)氨基}戊腈
  参考文献：
  名称：

  催化形式共轭加成：由腈和烯丙醇直接合成 δ-羟基腈

  摘要：

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05271

文献信息

• Synthesis of new verapamil analogues and their evaluation in combination with rifampicin against Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies in the binding site of efflux protein Rv1258c
  作者：Kawaljit Singh、Malkeet Kumar、Elumalai Pavadai、Krupa Naran、Digby F. Warner、Peter G. Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.022

  日期：2014.7

  analogues were synthesized and their inhibitory activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv determined in vitro alone and in combination with rifampicin (RIF). Some analogues showed comparable activity to verapamil and exhibited better synergies with RIF. Molecular docking studies of the binding sites of Rv1258c, a M. tuberculosis efflux protein previously implicated in intrinsic resistance

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。
• Manganese catalyzed cross-coupling of allylic alcohols and nitriles: an elegant route for access to δ-hydroxynitriles
  作者：Shiliang Wang、Dingguo Song、Feiyang Shen、Rong Chen、Yuqi Cheng、Chuhan Zhao、Qilei Shen、Shuxin Yin、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d2gc03679g

  日期：——

  example of the pincer manganese(I) catalyzed redox-neutral coupling of nitriles with allylic alcohols to forge a variety of δ-hydroxynitriles. The reaction featured a broad substrate scope with good functional group tolerance under simple conditions (43 examples, 50–94% yields). Remarkably, the mildness and practicality of this protocol were further demonstrated by the successful synthesis of anipamil

  醇和腈衍生物是非常重要的骨架，广泛应用于有机和生物有机化学。由于其 100% 的原子经济性和易于获得的起始材料，通过形式共轭加成的醇和腈的交叉偶联是获得长碳链束缚腈的强大且环境友好的策略。在此，我们报道了钳形锰 ( I ) 催化腈与烯丙醇的氧化还原中性偶联以形成各种 δ-羟基腈的第一个例子。该反应在简单条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性（43 个例子，50-94% 产率）。值得注意的是，阿尼帕米和维拉帕米的成功合成进一步证明了该协议的温和性和实用性通过一个或两个级联借氢程序。
• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。