1-(2,5-bis-O-TBDMS-β-D-xylofuranosyl)uracil | 90813-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,5-bis-O-TBDMS-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil；1-(2,5-bis-O-t-butyldimethylsilyl-beta-D-xylofuranosyl)uracil；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90813-55-1
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 472.729
• InChiKey: GPAGYSAEKUFMJG-BZZMCLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-bis-O-TBDMS-β-D-xylofuranosyl)uracil 、 乙酸酐 、 水 在 three 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 102.0h， 以to give 0.53 g of 1-(3-O-acetyl-2,5-bis-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl)uracil as a pale yellow oil which的产率得到1-(3-O-acetyl-2,5-bis-O-t-butyldimethylsilyl-beta-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Anti-HCV nucleoside derivatives

  摘要：

  本发明包括新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明了使用这些衍生物治疗HCV感染，以及披露的新颖核苷衍生物。

  公开号：

  US20030008841A1
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到1-(2,5-bis-O-TBDMS-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂通过非对映选择性还原实际合成木糖和阿拉伯呋喃糖苷前体

  摘要：

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414240

文献信息

• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• A practical synthesis of xylo- and arabinofuranoside precursors by diastereoselective reduction using <i>Corey-Bakshi-Shibata</i> catalyst
  作者：Lynn M. Utley、Jessica Maldonado、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/15257770.2017.1414240

  日期：2018.1.2

  Herein, the diastereoselective reduction of C-2′ and C-3′-keto ribofuranoside derivatives to the corresponding arabino- and xylofuranosides in greater than 95% diastereomeric excess is reported. The stereo-directed substitution with an azido group as well as the synthesis of prodrugs cytarabine and vidarabine are also described. The reported strategy offers superior diastereoselectivity, shorter reaction

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明包括新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明了使用这些衍生物治疗HCV感染，以及披露的新颖核苷衍生物。