(+)-dihydro Cladospolide C ethylene acetal | 920979-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-dihydro Cladospolide C ethylene acetal
• 英文别名: (1R,6R,12R)-6,14,14-trimethyl-5,13,15-trioxabicyclo[10.3.0]pentadecan-4-one
• CAS: 920979-77-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: FAGYCRXUSXLIID-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dihydro Cladospolide C ethylene acetal 在 lithium diisopropyl amide 、 苯基溴化硒 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(+)-Cladospolide C ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 对甲酚 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (+)-dihydro Cladospolide C ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y

文献信息

• Synthesis of (+)-Cladospolide C
  作者：Chun-Yi Chou、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo061767y

  日期：2006.12.1

  (+)-Cladospolide C was synthesized in eight steps with 5% total yield, using methyl acrylate, (3R, 4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol, and (6R)-6-hepten-2-ol as the starting materials. Two cross-metathesis reactions and Yamaguchi esterification were applied to assemble the three units into (+)-Cladospolide C. Unsuccessful routes using ring-closing metathesis are also discussed.

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。