N-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 477289-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 477289-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: WSCXDDQIJMEKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 过氧乙酸 、 4-碘甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用过氧乙酸作为绿色和经济的终端氧化剂，有机碘催化苯酚的氧化螺旋环化

  摘要：

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。

  DOI：

  10.1071/ch09148
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-(3-amino-propyl)-phenyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Synthetic aspects of the oxidative amidation of phenols
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.020

  日期：2010.7

  action of hypervalent iodine reagents. The reagent, (diacetoxyiodo)benzene (‘DIB’) is especially effective in these transformations. This paper focuses on techniques for the desymmetrization of the dienoes thus obtained, leading to the stereocontrolled creation of N-substituted spiro carbons. The methodology creates new opportunities in alkaloid synthesis, as apparent from a number of examples.

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• Efficient oxidative spirocyclization of phenolic sulfonamides
  作者：Sylvain Canesi、Philippe Belmont、Denis Bouchu、Laurence Rousset、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00949-8

  日期：2002.7

  Treatment of various homotyramine sulfonamides with iodobenzene diacetate in hexafluoroisopropanol induces oxidative spirocyclization in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。
• Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate
  作者：Toshifumi Dohi、Teruyoshi Uchiyama、Daisuke Yamashita、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.037

  日期：2011.4

  The excellent oxidizing behavior of the mu-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate 1 is revealed during the phenolic oxidations mediated by hypervalent iodine(III) reagents. The use of the mu-oxo-bridged compound 1 instead of PhI(OAc)(2) (PIDA) and PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) during the oxidative cyclization of phenols involving carbon-oxygen, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formations could produce spirocyclized cyclohexadienones in comparable or somewhat better yields. Thus, we have concluded that the unique reagent 1 is a promising alternative to PIDA and PIFA, and the use of reagent 1 as a reasonable choice is recommended for the hypervalent iodine(III)-mediated phenolic oxidations as well as other transformations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.