2-[5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(iodomethyl)pentyl]isoindole-1,3-dione | 512788-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(iodomethyl)pentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 512788-95-3
• 化学式: C₂₂H₁₉IN₂O₄
• 分子量: 502.308
• InChiKey: COBKHFZQSMGPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(iodomethyl)pentyl]isoindole-1,3-dione 在 benzyl dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 四丁基碘化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(3-{4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-butyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N3-苯甲酰基-3'，5'-O-（二叔丁基硅烷二基）尿苷与受阻亲电试剂的反应：分子间N3至2'-O保护基的转移。

  摘要：

  在碱存在下，在CH 3 CN中用各种烷基碘将化合物N3-苯甲酰基-3'，5'-O-（二叔丁基硅烷二基）尿苷2烷基化。用甲基或苄基碘获得正常的2'-O-烷基化产物。如果在相同条件下将具有β-支链的受阻烷基碘化物（例如2-乙基丁基碘化物）用作亲电试剂，则可制得N3-烷基-2'-O-苯甲酰尿苷衍生物。这种出乎意料的转变通常在反应性烷基化剂中处于休眠状态，但在空间位阻，反应性较低的亲电子试剂中表达。这种不需要的反应会产生异构体产物，其光谱与目标化合物的光谱仅细微差别。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015728
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以98%的产率得到2-[5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(iodomethyl)pentyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N3-苯甲酰基-3'，5'-O-（二叔丁基硅烷二基）尿苷与受阻亲电试剂的反应：分子间N3至2'-O保护基的转移。

  摘要：

  在碱存在下，在CH 3 CN中用各种烷基碘将化合物N3-苯甲酰基-3'，5'-O-（二叔丁基硅烷二基）尿苷2烷基化。用甲基或苄基碘获得正常的2'-O-烷基化产物。如果在相同条件下将具有β-支链的受阻烷基碘化物（例如2-乙基丁基碘化物）用作亲电试剂，则可制得N3-烷基-2'-O-苯甲酰尿苷衍生物。这种出乎意料的转变通常在反应性烷基化剂中处于休眠状态，但在空间位阻，反应性较低的亲电子试剂中表达。这种不需要的反应会产生异构体产物，其光谱与目标化合物的光谱仅细微差别。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015728

文献信息

• Nylon/DNA:  Single-Stranded DNA with a Covalently Stitched Nylon Lining
  作者：Lei Zhu、Philip S. Lukeman、James W. Canary、Nadrian C. Seeman

  DOI：10.1021/ja035186r

  日期：2003.8.1

  The synthesis of DNA/nylon ladder oligomers is described. Three stages of the development are addressed: the synthesis of 2'-beta-substituted phosphoramidites, the deprotection/purification protocols of ODNs modified with both amino and carboxyl groups, and amide bond-forming reactions on the ODNs. The established technology and the novel DNA-based ladder oligomer structure opens a pathway to the synthesis of topological molecular objects and networks templated by DNA through versatile DNA nanotechnology. The DNA-based ladder oligomers may find application in the antisense area.