3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 916755-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Cpd 2: 3-(Benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde；1,4,5,6,8-pentamethoxy-3-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 916755-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: ZXYRQVJZRVWSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-benzyloxy-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-1-triethylsilyloxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353

文献信息

• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。
• Preparation of Highly Alkoxy-Substituted Naphthaldehyde Derivatives – A Regioselective Approach to Building Blocks for the Synthesis of Rubromycins
  作者：Sebastian Sörgel、Cengiz Azap、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600353

  日期：2006.10

  substituted and regioselectively protected naphthaldehyde derivative 8b. The synthesis of this key compound could be achieved in a 12-step sequence in an overall yield of 9 %. Our planned rubromycin synthesis was successfully verified by the conversion of 8b into the protected α-hydroxy enone 7b by addition of lithiated methoxyallene followed by hydrolysis and subsequent silylation of intermediate 7a. (© Wiley-VCH

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛