(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)methanol | 1012037-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)methanol
• 英文别名: (1,4,5,6,8-Pentamethoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1012037-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: IOZYENWZNWSVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114

文献信息

• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。