1,3-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one | 1256696-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1256696-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SJWJLXZCZYFVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,3'S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl propionic acid 3'-hydroxy-2'-oxo-4'-phenylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,α′-Dihydroxyketone formation using aromatic and heteroaromatic aldehydes with evolved transketolase enzymes

  摘要：

  已鉴定出转酮醇酶突变体，这些突变体能够以良好的立体选择性接受芳香族受体，特别是苯甲醛，而野生型酶对此无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02911d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 Lithium hydroxypyruvate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到1,3-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α′-Dihydroxyketone formation using aromatic and heteroaromatic aldehydes with evolved transketolase enzymes

  摘要：

  已鉴定出转酮醇酶突变体，这些突变体能够以良好的立体选择性接受芳香族受体，特别是苯甲醛，而野生型酶对此无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02911d

文献信息

• Decarboxylative Cascade Reactions of Dihydroxyfumaric Acid: A Preparative Approach to the Glyoxylate Scenario
  作者：Celin Richter、Falko Berndt、Tom Kunde、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01287

  日期：2016.6.17

  An operationally simple protocol is reported to generate an α-hydroxyacyl anion by the decarboxylation of dihydroxyfumaric acid. To date, the “missing” utilization of the hydroxyacyl anion in highly chemo- and stereoselective cascade reactions enables short and direct construction of carbohydrates.

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。