cis-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl-tetrahydrofuran | 119943-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: L-erythro-Hexonic acid, 2,5-anhydro-3,4-dideoxy-, methyl ester (9CI)；methyl (2S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 119943-83-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: LDWYDEKCIVRELL-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 pig liver esterase 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 phosphate buffer 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed Asymmetric Hydrolysis ofmeso-Substrate. The Facile Synthesis of Both Enantiomers ofcis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives

  摘要：

  在PLE、PPL和CCL存在的情况下，由顺式-2,5-双(羟甲基)四氢呋喃衍生的中位二酯通过酶催化不对称水解，得到具有光学活性的半酯。从半酯中制备出具有高光学纯度的顺式-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-羧酸的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1717

文献信息

• NAEMURA, KOICHIRO;TAKAHASHI, NOBUO;CHIKAMATSU, HIROAKI, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1717-1720
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、TAKAHASHI, NOBUO、CHIKAMATSU, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed Asymmetric Hydrolysis of<i>meso</i>-Substrate. The Facile Synthesis of Both Enantiomers of<i>cis</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Nobuo Takahashi、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/cl.1988.1717

  日期：1988.10.5

  The enzyme-catalyzed asymmetric hydrolysis of the meso-diesters derived from cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran in presence of PLE, PPL, and CCL afforded the optically active half-esters. The both enantiomers of cis-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid with high optical purity were prepared from the half-esters.

  在PLE、PPL和CCL存在的情况下，由顺式-2,5-双(羟甲基)四氢呋喃衍生的中位二酯通过酶催化不对称水解，得到具有光学活性的半酯。从半酯中制备出具有高光学纯度的顺式-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-羧酸的两种对映异构体。