(2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2-oxo-4'-phenyl-2'-(p-tolyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1286738-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2-oxo-4'-phenyl-2'-(p-tolyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-5'-(4-methylphenyl)-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1286738-49-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: RTZOGKIHAZUTLX-NZCWTCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylideneoxindole 、 [(4-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 rac-TF-BiphamPhos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2-oxo-4'-phenyl-2'-(p-tolyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines

  摘要：

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00943a

文献信息

• PyBidine-Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition with Imino Esters: Harmony of Cu-Lewis Acid and Imidazolidine-NH Hydrogen Bonding in Concerto Catalysis
  作者：Takayoshi Arai、Hiroki Ogawa、Atsuko Awata、Makoto Sato、Megumi Watabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/anie.201410782

  日期：2015.1.26

  (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex catalyzing the endo‐selective [3+2] cycloaddition of nitroalkenes with imino esters was applied to the reaction of methyleneindolinones with imino esters to afford spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s in up to 98 % ee. X‐ray crystallographic analysis of the PyBidine–Cu(OTf)2 complex and DFT calculations suggested that an intermediate Cu enolate of the imino ester reacts with

  将亚硝基酯与亚氨基酯的内选择性[3 + 2]环加成反应的双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）–Cu（OTf）2络合物用于亚甲基吲哚酮与亚氨基酯的反应，得到螺[吡咯烷丁-3]， 3'-羟吲哚] s最高可达98％ee。对PyBidine–Cu（OTf）2配合物的X射线晶体分析和DFT计算表明，亚氨基酯的中间体铜烯酸酯与硝基烯烃或亚甲基吲哚酮反应，后者通过与PyBidine–Cu（OTf）的氢键结合而被激活。2催化剂。