2,4-Diamino-6,8-dimethoxy-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin-10(11H)-on | 136310-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,4-Diamino-6,8-dimethoxy-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin-10(11H)-on
• 英文别名: 1,3-Diamino-8,10-dimethoxy-5,11-dihydropyrimido[4,5-c][2]benzazepin-6-one
• CAS: 136310-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃
• 分子量: 301.305
• InChiKey: PLVWMNHGOKWSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-Diamino-6,8-dimethoxy-5H-pyrimido<4,5-c>2-benzazepin-10(11H)-on
  参考文献：
  名称：

  合成 5H 嘧啶 [4,5-c] 2-benzazepine-2,4-diamines 作为刚性叶酸拮抗剂

  摘要：

  标题化合物7可以由丙二腈4通过与胍反应或通过环化得到官能化的2-苯并氮杂10或11，随后与胍反应来制备。作为反应性氰烯 O、N-缩醛，化合物 10 和 11 分别被氨或肼氨基化为 14a 和 13a。嘧啶并苯并氮杂 - 4 - 胺 18a 可以从 14a 与 DMF - DEA 和氨得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240805

文献信息

• Synthese von 5H Pyrimido[4,5-c]2-Benzazepin-2,4-diaminen als rigiden Folatantagonisten
  作者：Reinhard Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.2503240805

  日期：——

  Malononitrilen 4 durch Umsetzung mit Guanidin oder durch Cyclisierung zu den funktionalisierten 2‐Benzazepinen 10 bzw. 11 und nachfolgende Reaktion mit Guanidin herstellen. Als reaktive Cyanketen‐O,N‐acetale werden Verbindungen 10 und 11 von Ammoniak oder Hydrazin zu 14a bzw. 13a aminolysiert. Ein Pyrimidobenzazepin‐4‐amin 18a ist aus 14a mit DMF‐DEA und Ammoniak zugänglich.

  标题化合物7可以由丙二腈4通过与胍反应或通过环化得到官能化的2-苯并氮杂10或11，随后与胍反应来制备。作为反应性氰烯 O、N-缩醛，化合物 10 和 11 分别被氨或肼氨基化为 14a 和 13a。嘧啶并苯并氮杂 - 4 - 胺 18a 可以从 14a 与 DMF - DEA 和氨得到。