| 1218939-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• CAS: 1218939-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₅IO₄
• 分子量: 410.208
• InChiKey: JJVIQKRBQQYZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(3,5-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a

文献信息

• Mulberry Diels−Alder Adducts: Synthesis of Chalcomoracin and Mulberrofuran C Methyl Ethers
  作者：Christian Gunawan、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol9026705

  日期：2010.4.2

  heptamethyl ethers of the mulberry Diels−Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran J (2) is described. The key steps in each approach involved a biomimetic intermolecular [4+2]-cycloaddition between a dehydroprenylphenol diene derived from an isoprenoid-substituted phenolic compound and an α,β-unsaturated alkene of a chalcone as the dienophile. Critical to the success of the Diels−Alder reaction

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。