(Z)-2-benzyl-3-oct-3'-enyloxaziridine | 209734-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-oct-3'-enyloxaziridine
• 英文别名: 2-benzyl-3-[(Z)-oct-3-enyl]oxaziridine
• CAS: 209734-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: ZJOFEPCGXNNZIK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-3-oct-3'-enyloxaziridine 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到cis-3-(3'-butyloxiranyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-壬烯醛 在 Oxone 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-2-benzyl-3-oct-3'-enyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a

文献信息

• Intramolecular Epoxidation of Unsaturated Oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1055/s-1998-1733

  日期：1998.6

  Treatment of unsaturated oxaziridines with MeOTf results in intramolecular epoxidation, presumably via oxaziridinium salts. The method has been used to effect regioselective epoxidation of a non-conjugated diene.

  用 MeOTf 处理不饱和氧氮丙啶会导致分子内环氧化，可能是通过氧氮丙啶鎓盐进行。该方法已用于实现非共轭二烯的区域选择性环氧化。