rac-4-[(benzyloxymethoxy)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one | 220573-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: rac-4-[(benzyloxymethoxy)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 220573-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NUGBMOORMQTLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-[(benzyloxymethoxy)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[2-(2-Benzyloxymethoxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与胺的分子内开放作为酶促或光化学触发激活乳糖二炔前药的策略

  摘要：

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390188
• 作为产物：
  描述：

  ethyl rac-{2-[(benzyloxymethoxy)methyl]-4-oxoazetidin-1-yl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到rac-4-[(benzyloxymethoxy)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与胺的分子内开放作为酶促或光化学触发激活乳糖二炔前药的策略

  摘要：

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390188

文献信息

• Intramolecular transamidation of β-lactams as a means for the enzymatic control of ring opening: Effect of substituents on the rate of reaction
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Marcello Rasparini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02118-2

  日期：1998.12

  A series of simple monocyclic β-lactams bearing side-chains, containing amino groups, have been synthesized, and the rate of their intramolecular transamidation studied. Protection of the amino group with an enzymatically cleavable group, allows us to selectively control the ring enlargement process.

  已经合成了一系列带有氨基的带有侧链的简单单环β-内酰胺，并研究了它们的分子内酰胺化率。用酶可裂解基团保护氨基，使我们能够选择性地控制环的扩大过程。