methyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-3-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 1585185-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-3-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1585185-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LMVGRDGQXNAZPC-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₃₉H₃₅N₂O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化反应2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分：吲哚并咪唑（-）-209I的催化不对称全合成

  摘要：

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ol500498m

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。