phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 470456-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: thiophenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranoside；phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-deoxy-1-thio-α-L-arabino-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6S)-3-azido-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 470456-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: ABNAPUGKZDMMLO-HBEIAFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S)-3-azido-6-chloro-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s

文献信息

• Towards the Synthesis of Aureolic Acid Analogue Conjugates: Synthesis and Glycosidation Reactions of 3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose Derivatives
  作者：W. R. Roush、R. A. James

  DOI：10.1071/ch01199

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 3-O-acetyl-4-azido-glucopyranose (6) is described. The derived anomeric acetate (13), and especially the thioglycoside (14), are demonstrated to be good donors for synthesis of α-glycosides of (6). Donor (14) was used in the synthesis of trisaccharide (21), which is targeted for use in the synthesis of the aureolic acid trisaccharide conjugate analogue (5).

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。