2-Oxo-3-phenylsulfanyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 78424-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Oxo-3-phenylsulfanyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-(phenylsulfanyl)cyclopentanecarboxylate；ethyl 2-oxo-3-phenylsulfanylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 78424-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: PNGXYGLMVHSRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenylsulfanyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Hydroxy-3-phenylsulfanyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮酯的区域选择性亚磺酰化和 β-硫醇的氧化裂解合成环烯醚萜烯的合成研究——生成 (±)-马钱素的新合成途径——

  摘要：

  2-氧代环戊烷羧酸乙酯 (3) 和 7 , 7-亚乙基二氧基-3-氧代双环 [3.3.0] 辛烷-2-羧酸甲酯 (12) 的区域选择性亚磺酰化，然后是 NaBH4 还原，随后用乙酸铅 (IV) 进行氧化环裂解得到2-乙酰氧基-6-苯硫基-2,3,5,6-四氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯(7)和3-乙酰氧基-6,6-亚乙基二氧基-1,3,4,4a甲酯， 5,6,7,7a-八氢-1-苯基硫代环戊二烯[c]吡喃-4-羧酸酯(15)。硫代缩醛（7 和 15）的水解产生了环烯醚萜烯的特征 5,6-二氢-6-羟基-4H-吡喃-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.559
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Oxo-3-phenylsulfanyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮酯的区域选择性亚磺酰化和 β-硫醇的氧化裂解合成环烯醚萜烯的合成研究——生成 (±)-马钱素的新合成途径——

  摘要：

  2-氧代环戊烷羧酸乙酯 (3) 和 7 , 7-亚乙基二氧基-3-氧代双环 [3.3.0] 辛烷-2-羧酸甲酯 (12) 的区域选择性亚磺酰化，然后是 NaBH4 还原，随后用乙酸铅 (IV) 进行氧化环裂解得到2-乙酰氧基-6-苯硫基-2,3,5,6-四氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯(7)和3-乙酰氧基-6,6-亚乙基二氧基-1,3,4,4a甲酯， 5,6,7,7a-八氢-1-苯基硫代环戊二烯[c]吡喃-4-羧酸酯(15)。硫代缩醛（7 和 15）的水解产生了环烯醚萜烯的特征 5,6-二氢-6-羟基-4H-吡喃-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.559

文献信息

• SYNTHETIC STUDIES ON IRIDOID TERPENES VIA REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF β-KETOESTERS AND OXIDATIVE CLEAVAGE OF β-THIOALCOHOLS —A NOVEL SYNTHETIC ROUTE TO (±)-LOGANIN—
  作者：Kunio Hiroi、Hideyuki Miura、Kumiko Kotsuji、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1981.559

  日期：1981.4.5

  Regioselective sulfenylation of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (3) and methyl 7 , 7-ethylenedioxy-3-oxobicyclo [3.3.0] octane-2-carboxylate (12), followed by NaBH4 reduction and subsequent oxidative ring cleavage with lead(IV) acetate gave ethyl 2-acetoxy-6-phenylthio-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran-3-carboxylate (7) and methyl 3-acetoxy-6,6-ethylenedioxy-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-l-phenylthiocy

  2-氧代环戊烷羧酸乙酯 (3) 和 7 , 7-亚乙基二氧基-3-氧代双环 [3.3.0] 辛烷-2-羧酸甲酯 (12) 的区域选择性亚磺酰化，然后是 NaBH4 还原，随后用乙酸铅 (IV) 进行氧化环裂解得到2-乙酰氧基-6-苯硫基-2,3,5,6-四氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯(7)和3-乙酰氧基-6,6-亚乙基二氧基-1,3,4,4a甲酯， 5,6,7,7a-八氢-1-苯基硫代环戊二烯[c]吡喃-4-羧酸酯(15)。硫代缩醛（7 和 15）的水解产生了环烯醚萜烯的特征 5,6-二氢-6-羟基-4H-吡喃-3-羧酸酯。