2-(1-piperazinylcarbonyl)benzothiazole | 290370-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-piperazinylcarbonyl)benzothiazole
• 英文别名: 1,3-benzothiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 290370-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: ORQCNRXLQQHIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 2-(1-piperazinylcarbonyl)benzothiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[4-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-naphthalenyl)propyl]-1-piperazinylcarbonyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(1-piperazinylcarbonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6

文献信息

• 1-Substituted-4-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-5- or 7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]piperazines: influence of the N -1 piperazine substituent on 5-HT 1A receptor affinity and selectivity versus D 2 and α 1 receptors. Part 6
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00028-6

  日期：2000.5

  piperazine in terms of 5-HT1A binding affinity. In fact, 1-cyclohexyl, 1-(3-benzisoxazolyl), 1-(benzothiazole-2-carbonyl), 1-(2-benzothiazolyl), 1-(2-quinolyl) substituted piperazines 21-30 displayed moderate or low 5-HT1A receptor affinity; on the contrary, 1-(3-benzisothiazolyl) and 1-(1-naphthalenyl) substituted piperazines 19, 20 and 32 displayed high 5-HT1A receptor affinity, the Ki values being in

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。