1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 155628-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzylpyrrole-2-carbonitrile；1-benzylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 155628-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VVDVUZIRJQWWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 ICN 直接 C-H 氰化：Nannozinone B

  摘要：

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00176

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative C(sp³ )−H Bond Amination of (Cyclo)Alkanes using NH-Heterocycles as Amine Sources
  作者：Chang-Sheng Wang、Xiao-Feng Wu、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1002/cssc.201700783

  日期：2017.8.10

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)−H/N−H coupling of NH-heterocycles with affordable (cyclo)alkanes has been developed. This procedure involves C(sp3)−N bond formation through a radical pathway generated by homolytic cleavage of di-tert-butyl peroxide and trapping of the radical(s) by copper catalysts. The reaction tolerates a series of functional groups, such as bromo, fluoro, ester, ketone, nitrile

  已经开发出铜-NH-杂环与可负担的（环）烷烃的氧化C（sp 3）-H / N-H偶联。该程序涉及通过自由基途径形成C（sp 3）-N键，该自由基途径是由二叔丁基过氧化物的均相裂解和铜催化剂捕获自由基而产生的。该反应可耐受一系列官能团，例如溴，氟，酯，酮，腈，甲基和甲氧基。游离的含NH的吲哚，吡咯，吡唑，吲唑和苯并三唑已成功进行N烷基化。
• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。
• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。