Benzoic acid (1S,2R,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester | 102367-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-3-en-7-yl] benzoate
• CAS: 102367-86-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: JEFQTXVCJMCOPF-HHBNWUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二苯基二硒醚 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-Isocelorbicol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-isocelorbicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a049
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-α-agarofuran 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-isocelorbicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a049

文献信息

• A versatile, RCM based approach to eudesmane and dihydroagarofuran sesquiterpenoids from (−)-carvone: a formal synthesis of (−)-isocelorbicol
  作者：R. Senthil Kumaran、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.039

  日期：2015.3

  enantiospecific and diversity oriented approach to a range of functionalized eudesmane, nor-, iso-, and dihydroagarofuran frameworks from (−)-carvone is delineated. The cornerstone of this approach is the installation of the quaternary carbon center through reductive opening of the carvone epoxide and setting-up of RCM reaction to generate the bicyclic eudesmane framework. Various options like carbocation

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。
• HUFFMAN, JOHN W.;RAVEENDRANATH, PANOLIL C., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5557-5565
  作者：HUFFMAN, JOHN W.、RAVEENDRANATH, PANOLIL C.

  DOI：——

  日期：——