N-(biphenyl-4-ylmethyl)-6-oxo-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide | 1223525-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(biphenyl-4-ylmethyl)-6-oxo-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-oxo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 1223525-48-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₈
• 分子量: 482.49
• InChiKey: MVBGXTHSBYTRLM-HPWZOEIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(biphenyl-4-ylmethyl)-6-oxo-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide 在 almond β-glucosidase 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,2-HOPO-2
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的酶促活化。

  摘要：

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b923302d
• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenyl-4-ylmethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-dihydropyridin-6(1H)-one-2-carboxamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(biphenyl-4-ylmethyl)-6-oxo-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的酶促活化。

  摘要：

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b923302d

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• US8889638B2
  申请人：——

  公开号：US8889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Enzymatic activation of a matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：Jody L. Major Jourden、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b923302d

  日期：——

  Matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi) possessing a glucose protecting group on the zinc-binding group (ZBG) show a dramatic increase in inhibitory activity upon cleavage by beta-glucosidase.

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。