N-ethyl-N,N-dimethyl-1-butanaminium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 258273-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N,N-dimethyl-1-butanaminium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: Butylethyldimethylammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;butyl-ethyl-dimethylazanium
• CAS: 258273-76-6
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₈H₂₀N
• 分子量: 410.402
• InChiKey: FNWIBMVZSHPBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-ethyl-butyl-ammonium bromide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-N,N-dimethyl-1-butanaminium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学应用的离子液体：分子结构与电化学稳定性窗口之间的相关性

  摘要：

  离子门控已成为一种有效且通用的工具，可调节材料的电荷载流子密度并控制其电子基态，以及开发低温器件，如电化学晶体管。离子液体因其在基础研究和应用研究中的高热稳定性和电化学稳定性而成为一种很有前途的门控剂。然而，对离子液体的分子结构与其电化学稳定性之间的相关性的理解相当有限。出于这个原因，本研究旨在确定合成适合在低温下用作电解质的离子液体的指南。一系列二十三种具有各种铵阳离子的离子液体，由三个“短链”和一个“长链”组成，N作为阴离子，被合成。之后，确定它们的热行为以识别那些表现出T g的离子液体 < -50 °C。所选离子液体的阳极和阴极极限是通过线性扫描伏安法使用电化学晶体管配置测量的，工作温度为-33°C。测量了绝对值从 2.9 到 5.7 V 的电化学窗口。总体而言，根据实验结果确定了五个指导原则：首先，阳离子影响阴极和阳极极限；其次，不对称铵阳离子比对称铵阳离子表现出更大的电化学稳定性

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120001

文献信息

• Distinct influence of the anion and ether group on the polarity of ammonium and imidazolium ionic liquids
  作者：Shiguo Zhang、Zhengjian Chen、Xiujuan Qi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2nj20965a

  日期：——

  The polarity of ionic liquids (ILs), usually denoted as ET(30) by the solvatochromic probe Reichardt’s dye, is one of the most fundamental properties that remarkably affect the solvation and chemical reaction in ILs. It was generally accepted that the ET(30) of ILs was dominated by the nature of the cation. However, in this work, it was found that the common ammonium-based ILs showed strongly anion-dependent ET(30). For example, the ET(30) value for [N1124][DCA] and [N1124][NTf2] is 49.0 and 59.0 kcal mol−1, respectively, while the corresponding imidazolium ILs bearing the same anions possess nearly identical ET(30), the ET(30) value for [BMIm][DCA] and [BMIm][NTf2] is 51.4 and 51.6 kcal mol−1, respectively. Moreover, introduction of an ether group was found to increase the ET(30) of imidazolium ILs while having no obvious effect on that of ammonium-based ILs. The Kamlet–Taft parameters and density functional theory (DFT) calculations indicated that the distinct result is related to different stabilization of the ground state of Reichardt's dye 30. In imidazolium ILs, the main interactions between ILs and zwitterionic dye involve both coulombic interaction (between the cation and the phenolate oxygen atom) and H-bonding interaction (between the acidic hydrogen on imidazolium ring and the phenolate oxygen atom). However, with the ammonium ILs lack of active hydrogen, the dye is only stabilized by the coulombic interaction between the cation and the phenolate oxygen atom. Interestingly, in both imidazolium and ammonium-based ILs, the spiropyran–merocyanine equilibrium exhibit obvious anion-dependent photochromism, solvatochromism, and thermal relaxation.

  离子液体（ILs）的极性通常用溶剂色谱探针Reichardt染料的ET(30)表示，这是影响ILs中溶剂化和化学反应的重要基本属性之一。一般认为，ILs的ET(30)主要由阳离子的性质主导。然而，在这项研究中发现，常见的基于铵的ILs表现出明显依赖阴离子的ET(30)。例如，[N1124][DCA]和[N1124][NTf2]的ET(30)值分别为49.0和59.0 kcal mol−1，而对应的带有相同阴离子的咪唑鎓ILs的ET(30)几乎相同，[BMIm][DCA]和[BMIm][NTf2]的ET(30)值分别为51.4和51.6 kcal mol−1。此外，引入醚基团被发现可以提高咪唑鎓ILs的ET(30)，而对铵基ILs则没有明显影响。Kamlet–Taft参数和密度泛函理论（DFT）计算表明，结果的差异与Reichardt染料30基态的不同稳定性有关。在咪唑鎓ILs中，ILs与具有二氨离子的染料之间的主要相互作用包括库仑相互作用（阳离子与酚氧原子之间）和氢键相互作用（咪唑环上的酸性氢与酚氧原子之间）。然而，由于铵ILs缺乏活性氢，染料只能通过阳离子与酚氧原子之间的库仑相互作用来稳定。有趣的是，在咪唑鎓和铵基ILs中，spiropyran-merocyanine平衡表现出明显的阴离子依赖性光致变色、溶剂色谱效应和热弛豫现象。