2-benzyl-1,3-dimethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate | 1175019-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-dimethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O,3-O-dimethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1175019-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: DJQPFSNRSCABSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dimethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate 在 盐酸 、 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-amino-2-carboxypropane-1,3-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过筛选柠檬酸和异柠檬酸的氨基类似物和同源物，发现新型的OXA-10酶亲脂性抑制剂（D类β-内酰胺酶）

  摘要：

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.149
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-3-chlorobenzylideneglycinate 、 2-benzyl-1,3-dimethyl 2-(3-chlorobenzylideneamino)propane-1,2,3-tricarboxylate 、 溴乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以182 mg的产率得到2-benzyl-1,3-dimethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过筛选柠檬酸和异柠檬酸的氨基类似物和同源物，发现新型的OXA-10酶亲脂性抑制剂（D类β-内酰胺酶）

  摘要：

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.149

文献信息

• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。