(2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone | 4937-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-5-chlor-3-methyl-benzophenon；2-Amino-3-methyl-5-chlor-benzophenon；(2-Amino-5-chloro-3-methylphenyl)phenylmethanone；(2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4937-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: ZVPLWDRTHNDLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone 在 劳森试剂 、 吡啶 、 碳酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑并苯二氮卓类 GABAA 受体的轴向手性和亲和力

  摘要：

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116758
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• Design and synthesis of selective, dual fatty acid binding protein 4 and 5 inhibitors
  作者：Holger Kühne、Ulrike Obst-Sander、Bernd Kuhn、Aurelia Conte、Simona M. Ceccarelli、Werner Neidhart、Markus G. Rudolph、Giorgio Ottaviani、Rodolfo Gasser、Sung-Sau So、Shirley Li、Xiaolei Zhang、Lin Gao、Michael Myers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.071

  日期：2016.10

  Dual inhibition of fatty acid binding proteins 4 and 5 (FABP4 and FABP5) is expected to provide beneficial effects on a number of metabolic parameters such as insulin sensitivity and blood glucose levels and should protect against atherosclerosis. Starting from a FABP4 selective focused screening hit, biostructure information was used to modulate the selectivity profile in the desired way and to design

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。
• New Aryl-Quinoline Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160060270A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。本化合物可用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂，并可用于治疗或预防脂肪萎缩、2型糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，特别是非酒精性脂肪性肝炎、代谢综合征、肥胖症、慢性炎症和自身免疫性炎症性疾病。
• Acetic acid derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole and esters and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04898874A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or methyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydroxyl, loweralkoxy, amino or --OM wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X is hydrogen, halogen, loweralkyl or nitro; Y is selected from hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl; n and p are zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed, having anti-inflammatory activity and novel intermediates in the preparation thereof.

  具有下列式子的3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢或甲基；R.sup.3和R.sup.4是羟基、低碳氧基、氨基或--OM，其中M是一种药用可接受的阳离子；X是氢、卤素、低碳基或硝基；Y是选自氢、卤素、低碳基、低碳氧基、硝基或三氟甲基；n和p为零或一，但必须满足n或p之一必须为一，具有抗炎活性和制备中的新型中间体。