(S)-tert-Butyl (tetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1292324-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-tert-Butyl (tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1292324-45-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: FXXHXMXRVSVHQK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-Butyl (tetrahydrofuran-3-yl)carbamate 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-methyl-N-[(3S)-oxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合方酰胺衍生的 P2 配体的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和生物学评估。

  摘要：

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基四氢呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-Butyl (tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合方酰胺衍生的 P2 配体的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和生物学评估。

  摘要：

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.006

文献信息

• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3237416B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• Potent HIV-1 protease inhibitors incorporating squaramide-derived P2 ligands: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Jacqueline N. Williams、Satish Kovela、Jun Takayama、Hannah M. Simpson、D. Eric Walters、Shin-ichiro Hattori、Manabu Aoki、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.006

  日期：2019.9

  We describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors containing a squaramide-derived scaffold as the P2 ligand in combination with a (R)-hydroxyethylamine sulfonamide isostere. Inhibitor 3h with an N-methyl-3-(R)-aminotetrahydrofuranyl squaramide P2-ligand displayed an HIV-1 protease inhibitory Ki value of 0.51 nM. An energy minimized model of 3h revealed

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。