1-ethyl-3-(((2-bis(2-chloroethyl)aminoethyl)oxy)carbonyl)pyridinium iodide | 1474033-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(((2-bis(2-chloroethyl)aminoethyl)oxy)carbonyl)pyridinium iodide
• 英文别名: 2-[Bis(2-chloroethyl)amino]ethyl 1-ethylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide；2-[bis(2-chloroethyl)amino]ethyl 1-ethylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• CAS: 1474033-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₂O₂*I
• 分子量: 447.143
• InChiKey: BFHFPFHRCPSKJO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(((2-bis(2-chloroethyl)aminoethyl)oxy)carbonyl)pyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 以36%的产率得到2-{bis(2-chloroethyl)amino}ethyl 1,4-dihydro-1-ethylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于可逆氧化还原系统的药物设计，合成和评估，可靶向整个大脑中的氮芥

  摘要：

  由于氮芥子油抗癌剂的高亲水性，较差的理化特性和对正常组织的毒性，因此针对脑肿瘤的氮芥菜抗癌剂的靶向药物递送仍然是一个挑战。因此，本研究试图通过采用可逆氧化还原化学传递系统方法来研究提高芥菜烷化氮芥靶向性和向大脑持续释放的可能性。合成了各种基于二氢吡啶↔季吡啶鎓离子氧化还原体系的氧化还原衍生物CDS-LM（4a – c），并通过IR，（1 H和13 C）-NMR和CHN元素研究对其进行了表征。这些CDS衍生物的潜力（4a – c）是通过一个在线软件程序计算出的穿透血脑屏障的能力，所分析的值介于良好的大脑穿透所需的范围之间。对所有CDS-LM（4a – c）的人体血液，大鼠血液和脑匀浆的储存稳定性研究，体外化学氧化（硝酸银）和药代动力学研究的结果表明，所有衍生物都可以在60 ℃氧化为相应的季盐。适当的比率，这表明使用更稳定的CDS-LM（4c）可以实现脑靶向。对大鼠的体内研究表明，CDS-LM

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0833-8
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-3-(((2-bis(2-chloroethyl)aminoethyl)oxy)carbonyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于可逆氧化还原系统的药物设计，合成和评估，可靶向整个大脑中的氮芥

  摘要：

  由于氮芥子油抗癌剂的高亲水性，较差的理化特性和对正常组织的毒性，因此针对脑肿瘤的氮芥菜抗癌剂的靶向药物递送仍然是一个挑战。因此，本研究试图通过采用可逆氧化还原化学传递系统方法来研究提高芥菜烷化氮芥靶向性和向大脑持续释放的可能性。合成了各种基于二氢吡啶↔季吡啶鎓离子氧化还原体系的氧化还原衍生物CDS-LM（4a – c），并通过IR，（1 H和13 C）-NMR和CHN元素研究对其进行了表征。这些CDS衍生物的潜力（4a – c）是通过一个在线软件程序计算出的穿透血脑屏障的能力，所分析的值介于良好的大脑穿透所需的范围之间。对所有CDS-LM（4a – c）的人体血液，大鼠血液和脑匀浆的储存稳定性研究，体外化学氧化（硝酸银）和药代动力学研究的结果表明，所有衍生物都可以在60 ℃氧化为相应的季盐。适当的比率，这表明使用更稳定的CDS-LM（4c）可以实现脑靶向。对大鼠的体内研究表明，CDS-LM

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0833-8

文献信息

• Reversible redox system-based drug design, synthesis, and evaluation for targeting nitrogen mustard across brain
  作者：Rajesh K. Singh、Sahil Kumar、D. N. Prasad、T. R. Bhardwaj

  DOI：10.1007/s00044-013-0833-8

  日期：2014.5

  chemical delivery system approach. Various redox derivatives CDS-L-M (4a–c) based on dihydropyridine ↔ quaternary pyridinium ion redox system were synthesized and characterized by IR, (1H and 13C)-NMR, and CHN elemental studies. The potential of these CDS derivatives (4a–c) to penetrate the blood–brain barrier was computed through an online software program and the values analyzed lay between the ranges

  由于氮芥子油抗癌剂的高亲水性，较差的理化特性和对正常组织的毒性，因此针对脑肿瘤的氮芥菜抗癌剂的靶向药物递送仍然是一个挑战。因此，本研究试图通过采用可逆氧化还原化学传递系统方法来研究提高芥菜烷化氮芥靶向性和向大脑持续释放的可能性。合成了各种基于二氢吡啶↔季吡啶鎓离子氧化还原体系的氧化还原衍生物CDS-LM（4a – c），并通过IR，（1 H和13 C）-NMR和CHN元素研究对其进行了表征。这些CDS衍生物的潜力（4a – c）是通过一个在线软件程序计算出的穿透血脑屏障的能力，所分析的值介于良好的大脑穿透所需的范围之间。对所有CDS-LM（4a – c）的人体血液，大鼠血液和脑匀浆的储存稳定性研究，体外化学氧化（硝酸银）和药代动力学研究的结果表明，所有衍生物都可以在60 ℃氧化为相应的季盐。适当的比率，这表明使用更稳定的CDS-LM（4c）可以实现脑靶向。对大鼠的体内研究表明，CDS-LM