(2S,5R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid | 851857-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid
• CAS: 851857-30-2
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 626.615
• InChiKey: LVDZKIGYUZVFPP-CWUBHQCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  225.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-BBN 保护的氨基酸衍生物的温和氧化裂解

  摘要：

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500361
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid 9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl ester 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5R)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-BBN作为羟基赖氨酸功能化中的便捷保护基

  摘要：

  9-BBN用于（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的α-氨基和α-羧基的区域选择性保护。然后将所得的9-BBN复合物用于转化中，例如N -Cbz保护，叠氮基转移，O-糖基化和O-甲硅烷基化。进一步的操作导致改进的制备羟赖氨酸和半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的方法，适用于在标准Fmoc条件下直接用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.081

文献信息

• Probing Molecular Interactions within Class II MHC A^q/Glycopeptide/T-Cell Receptor Complexes Associated with Collagen-Induced Arthritis
  作者：Ida E. Andersson、Balik Dzhambazov、Rikard Holmdahl、Anna Linusson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jm0705410

  日期：2007.11.1

  T cells obtained in a mouse model for rheumatoid arthritis are activated by a glycopeptide fragment from rat type II collagen (CII) bound to the class II major histocompatibility complex A(q) molecule. We report a comparative model of A(q) in complex with the glycopeptide CII260-267. This model was used in a structure-based design approach where the amide bond between Ala(261) and Gly(262) in the glycopeptide was selected for replacement with psi[COCH2], psi[CH2NH2+], and psi[(E)-CH=CH] isosteres. Ala-Gly isostere building blocks were then synthesized and introduced in CII260-267 and CII259-273 glycopeptides. The modified glycopeptides were evaluated for binding to the A(q) molecule, and the results were interpreted in view of the A(q)/glycopeptide model. Moreover, recognition by a panel of T-cell hybridomas revealed high sensitivity for the backbone modifications. These studies contribute to the understanding of the interactions in the ternary A(q)/glycopeptide/T-cell receptor complexes that activate T cells in autoimmune arthritis and suggest possibilities for new vaccination approaches.