(+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide | 1382859-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-[5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-6-oxopyridazin-1-yl]-3-methylbutanamide
• CAS: 1382859-65-5
• 化学式: C₂₄H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 484.393
• InChiKey: ACHURPIELJKFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide 在 Lux Amylose-2 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide 、 (S)-(+)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效 N-甲酰肽受体激动剂的手性 6-甲基-2,4-二取代哒嗪-3(2H)-酮的合成、对映拆分和活性谱

  摘要：

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.043
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxybenzyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one 、 2-bromo-N-(4-bromophenyl)-3-methylbutanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效 N-甲酰肽受体激动剂的手性 6-甲基-2,4-二取代哒嗪-3(2H)-酮的合成、对映拆分和活性谱

  摘要：

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.043

文献信息

• [EN] A METHOD OF TREATMENT AND COMPOUNDS FOR USE THEREIN<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT ET COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS CETTE MÉTHODE
  申请人：BAKER IDI HEART & DIABETES INST HOLDINGS LTD

  公开号：WO2016123672A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates generally to a method of therapeutically or prophylactically treating ischaemia-induced myocardial tissue damage, in particular ischaemia-reperfusion-induced myocardial tissue damage. More particularly, the present invention relates to a method of reducing the extent of ischaemia-induced myocardial tissue damage in a mammal by selectively upregulating FPRl-mediated ERK signalling. The method of the present invention is useful, inter alia, in reducing the extent and/or severity of myocardial tissue damage associated with conditions characterised by myocardial ischaemia or myocardial ischaemia and reperfusion, such as acute myocardial infarction caused by atherosclerotic artery occlusion or blood clot-induced artery occlusion.