2-bromo-N-(4-bromophenyl)-3-methylbutanamide | 391220-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromophenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 391220-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 335.038
• InChiKey: ATMWWKZJLYSQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-bromophenyl)-3-methylbutanamide 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylamino)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127192

文献信息

• Synthesis, enantioresolution, and activity profile of chiral 6-methyl-2,4-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones as potent N-formyl peptide receptor agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Igor A. Schepetkin、Gianluca Bartolucci、Letizia Crocetti、Vittorio Dal Piaz、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.043

  日期：2012.6

  A series of chiral pyridazin-3(2H)-ones was synthesized, separated as pure enantiomers, and evaluated for N-formyl peptide receptor (FPR) agonist activity. Characterization of the purified enantiomers using combined chiral HPLC and chiroptical studies (circular dichroism, allowed unambiguous assignment of the absolute configuration for each pair of enantiomers). Evaluation of the ability of racemic

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。