6-cyclopropylamino-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine | 136484-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-cyclopropylamino-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: N-cyclopropyl-9-[(3-nitrophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 136484-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₂
• 分子量: 310.315
• InChiKey: LCRCUTPFQLQHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropylamino-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到6-cyclopropylamino-9-(3-aminobenzyl)-9H-purine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3- formamidobenzyl）-9 ħ -purines。苯二氮卓受体结合活性

  摘要：

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280444
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[(3-硝基苯基)甲基]嘌呤 、 环丙胺 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到6-cyclopropylamino-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3- formamidobenzyl）-9 ħ -purines。苯二氮卓受体结合活性

  摘要：

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280444