dimethyl phenyl[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methylphosphonate | 1312759-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl phenyl[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methylphosphonate
• 英文别名: 2-[Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1312759-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₅O₄PSi
• 分子量: 316.409
• InChiKey: CWTKROBSSJRLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phenyl[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (S)-phenyl(hydroxy)methylphosphonate 、 (R)-dimethyl (hydroxy(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮膦酸酯的对映选择性铜催化OH插入

  摘要：

  使用手性螺双恶唑啉配体开发了铜催化的 α-二偶氮膦酸酯与醇的不对称 OH 插入。插入反应表现出良好的产率（高达 89%）和高对映选择性（高达 98% ee），并为从容易获得的材料开始合成富含对映体的 α-烷氧基和羟基膦酸酯衍生物提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259710

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed O-H Insertion of α-Diazo Phosphonates
  作者：Qi-Lin Zhou、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qian-Qian Zhang、Hong-Xiang Mao

  DOI：10.1055/s-0030-1259710

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed asymmetric O-H insertion of α-di-azophosphonates with alcohols by using chiral spiro bisoxazoline ligandswas developed. The insertion reaction exhibited good yields (upto 89%) with high enantioselectivities (up to 98% ee)and provided an efficient approach for synthesis of enantiomericallyenriched α-alkoxy and hydroxy phosphonate derivatives startingfrom readily available materials

  使用手性螺双恶唑啉配体开发了铜催化的 α-二偶氮膦酸酯与醇的不对称 OH 插入。插入反应表现出良好的产率（高达 89%）和高对映选择性（高达 98% ee），并为从容易获得的材料开始合成富含对映体的 α-烷氧基和羟基膦酸酯衍生物提供了有效的方法。