(±)-4-(3-bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one | 1429257-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-(3-bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one；4-(3-bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one
• CAS: 1429257-12-4
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₂
• 分子量: 248.12
• InChiKey: GDXIXMGQVOZYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(3-bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到4,4′-di(but-3-enyl)-3,3′-dimethyl-3,3′-bimorpholine-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  在氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用2：生成能俘获的稳定基团

  摘要：

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40275d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 2-(3-bromobut-3-enylamino)ethanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(±)-4-(3-bromobut-3-enyl)-3-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用2：生成能俘获的稳定基团

  摘要：

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40275d

文献信息

• Synthetic use of the primary kinetic isotope effect in hydrogen atom transfer 2: generation of captodatively stabilised radicals
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Kim M. Windeatt

  DOI：10.1039/c3ob40275d

  日期：——

  morpholin-2-ones bearing N-2-iodobenzyl and N-3-bromobut-3-enyl radical generating groups, only products derived from the more stabilised C-3, rather than the less stabilised C-5 translocated radicals, were formed after intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer, suggesting that any kinetic isotope effect present was not sufficient to offset captodative stabilisation.

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。