(+/-)-9-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]adenine | 875484-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]adenine
• CAS: 875484-26-7
• 化学式: C₂₃H₄₃N₅O₂SSi₂
• 分子量: 509.864
• InChiKey: LTBCDMNAVJYARD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-9-[3,3-C-bis(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester 在 sodium sulfide 、 ammonium sulfate 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-9-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174